冴えなかった小学生が大人になってビジネスで大成功したり、ものすごい美人になったり。逆に優等生やアイドル的な同級生が見る影もない大人になっていたり......そんな『同窓会あるある』のようなラブコメだ。原作は韓国で2015年に放送されて数々の賞を受賞した同名のドラマ。中国では「逆転のシンデレラ」のタイトルでリメイクされた。
子供のころは美少女でクラスの人気者だった佐藤愛（小芝風花）は、勤める会社がことごとく倒産し、バイトで食いつなぐ髪の毛ボサボサの残念女子だ。親友でレストランの美人マネージャー・桐山梨沙（佐久間由衣）と同居している。
そんなある日、幼いころに渡米した初恋の相手・長谷部宗介（中島健人）から、「帰国するので会いたい」とメールが届く。長谷部は気弱な肥満児でイジメられっ子だったが、愛は彼の優しい一面が大好きで、2人は両思いだった。
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カンテレ（フジテレビ系）の「彼女はキレイだった」番組サイトより
代役で親友を
愛が17年ぶりの再会に胸を躍らせて待ち合わせ場所に行くと、長谷部は洗練されたイケメンに成長していた。長谷部に幻滅されることを恐れた愛は急きょ、代役として梨沙を長谷部に会いに行かせた。
愛がやって来るのを夜まで待っていた長谷部は、梨沙をニセモノとは気づかずに再会を喜ぶが、ニセの愛は明日からイギリスに留学すると告げる。もう会わないと決めた愛の悲しいウソだった。
その後、文講出版総務部に就職が決まった愛は、ひょんなことから世界30カ国で発売されるファッション誌「ザ・モスト」日本語版編集部で働くことになった。
華やかな世界に戸惑う愛を、さらに困惑させる事態が起きる。ニューヨークの本社から異動してきた日本語版クリエイティブディレクター兼副編集長が、なんと長谷部だったのだ。
本社からのあるミッションを背負ってやって来た長谷部は、「プロ意識のない人間は必要ない」と公言する『最恐毒舌副編集長』となり、編集部員の反発を招いてしまう。
愛は長谷部に正体を隠し、長谷部は愛を同姓同名の別人だと思っているのだが......。（よる9時放送）
（寒山）