「あのとき、ああだっタラ」「もっと、こうしていレバ」と毎晩のように女子会でグチをこぼし合ってきた売れない脚本家・鎌田倫子（吉高由里子）、ネイリスト・平沢香（榮倉奈々）、酒処「呑んべえ」の看板娘・鳥居小雪（大島優子）の3人は、高校時代からの親友同士だ。タラレバばかり言って「呑んべえ」で飲んでいるうちに33歳になってしまった。
そんな彼女たちにも『変化』の兆しが見えていた。倫子は1年ほど前から図書館職員・朝倉理一（松下洸平）と付き合っており、香は小学校時代の同級生で高校教師・平沢ゆう（渡辺大知）とスピード婚を果たし、小雪は念願だったカフェの開店準備に追われていた。
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「東京タラレバ娘2020」（日本テレビの番組ホームページより）
アメリカに渡っていた倫子の元カレの俳優が戻ってきた
ある夜の女子会で香たちから逆プロポーズを焚きつけられた倫子が、朝倉とのデート中に冗談めかして「私たち、結婚してみるっていうのはどうかな？」と言うと、朝倉は「俺も結婚しようって言おうと思っていた」と応じ、2人はあっさりと結婚することに。
倫子の婚約を祝って「呑んべえ」で浮かれている3人に「あんたら、まだ女子会で盛り上がってるんだ」と冷水を浴びせる声がかかる。声の主は3年前、倫子と付き合っていながらアメリカに渡った俳優・ＫＥＹ（坂口健太郎）だった。動揺を隠せない倫子を見て、香たちは「このタイミングで再会って、ヤバくない？」と心配する。
一方、一足先に結婚した香は、夫としての自覚がなく甘えてばかりのゆうとの生活に違和感を覚え、「これが、私のしたかった結婚なの？」と悩み始める。
結婚や恋愛から1人取り残されて寂しさを抱えている小雪は偶然、3年前に別れた不倫相手のサラリーマン・丸井良男（田中圭）と再会する。丸井に「小雪さんは全然変わらないね」と優しく声をかけられ、小雪の胸にある思いが湧き上がる。
それぞれの思いや悩みが錯綜する中、ついに倫子と朝倉の結婚式の日を迎える。（夜９時放送）
寒山