21日（2019年6月）、ポーランドとフィンランドのご訪問を前に、秋篠宮さまご夫妻が会見をした。秋篠宮さまは、眞子さまのご結婚の見通しについても言及。「私は娘から話を聞いておりませんので、どのように今なっているのか、考えているのかについて、私はわかりません」と述べた。
20年以上にわたり秋篠宮さまと親交のある、毎日新聞編集委員の江森敬治さんはこの発言について、「小室さんがなにがしかの成果を上げていれば、眞子さまを通じて宮さまがお話を聞いていると思う。何もないということは結婚に向けたお話には進展が見られないということだと思う。非常にデリケートな話ですので、それなりのきちっとした話がなければ、眞子さまも切り出しにくいのでしょう」と話す。
カンニング竹山「メディアがここまでしていいのか！」
さて、会見前日の20日には、『週刊文春』が「小室圭さんが眞子さまに打ち明けた隠し録音」という見出しの記事を報道。記事によると、2013年秋、小室圭さんは母親の佳代さん、佳代さんの元婚約者と会話した時に、その内容をこっそりと録音していた。その音声の中には、佳代さんが受け取った400万円は「借金ではなく、贈与であると認めているとも取れる発言が録音されている」というのだ。
また、22日、佳代さんの元婚約者は代理人を通じコメントを発表。佳代さんとの金銭問題解決のため、「前向きに話し合いを持とうと努力をしている」とした上で、「そもそも金銭問題は小室佳代さんとの間のものであり、圭くんとの直接の問題ではないと考えております。その問題があることでお二人の結婚の障害になっているのであれば、大変心苦しく思います」とした。
カンニング竹山の激怒にスタジオはシーンと静まり返った
政井マヤ（フリーアナウンサー）「認識の違いがあることは分かったので、それを小室圭さん側がどういう風に解決しようとするのかが見えないだけだと思うんですよね」
カンニング竹山（お笑いタレント）「僕はもう、この問題を報道しなくていいと思う。色々質問したところで、憲法もあって天皇家は答えられない。だから、相手方の一般人の方に向くのだけど、騒げば騒ぐほど八方ふさがりになり、解決しづらくなる。騒いでも騒がなくても小室さんが結婚しようとするなら、解決していくのだから、邪魔しないほうがいい。1番の問題は眞子さまが傷つくこと。世の中、パワハラだ、セクハラだ、モラハラだと言っている中で、メディアがここまでしていいのかと！1人の人間を傷つけていいのか！」
怒り口調で熱く語るカンニング竹山に、スタジオはシーンと静まり返った。散々報道しちゃった後だし、この「そもそも論」にはコメントしづらいのだろう。「確かにね...そういう意見もありますね...」という司会の国分太一の気まずそうな一言で、この話題はお開きになった。