スッキリ！は、眞子さまと婚約に向け準備中とされる小室圭さんの近況を取材するとともに、将来の展望を追った。
小室さんは米ニューヨークのフォーダム大学ロースクールに通っている。全米201法科大学中39位で、大手法律事務所への就職に強く、NY州司法試験の合格率も90%と名門大学だ。小室さんは外国人留学生の多いLLMコースに通っているが、来週（2019年5月下旬）修了予定で、その後はアメリカ人向け２年間のJDコースへの編入を希望している。
代理人弁護士「結婚の意思はまったく変わっていない」
学費は年間約660万円。LLMコースは181人中3人の奨学金に選ばれたが、JDコース２年間1320万円の全額免除枠は２人だけ。小室さんは申請を出しているといわれるが、選ばれるとは限らない。しかし、ニューヨークの弁護士資格を持つ清原博さんは「小室さんは留学をもともと３年で考えていた。奨学金に選ばれなかったとしてもなんらかの方法で工面し、断念はないだろう」と語る。
ニューヨークは生活費も高い。小室さんは大学寮で生活しているが、３人から６人での共同生活で、年間210万円から279万円。この費用は所属する法律事務所が支援しているという。
無事JDコースを修了し、司法試験に合格したとして、小室さんはいつから国際弁護士として働けるのか。留学修了が2021年５月で、その後７月に司法試験。秋頃に合格発表がある。2022年１月にアメリカ弁護士登録ができるが、日本で弁護士として働くには通常は３年、特例を使っても２年のアメリカでの実務経験が必要だ。最短でも2025年頃で小室さんは34歳になっている。
一方、気になる眞子さまとの結婚問題には、NYタイムスが「小室さんは眞子さまにふさわしいのでしょうか」、フランス24が「小室さんは結婚へ向けて道を開こうと努力している」と報じるなど世界のメディアも注目している。代理人弁護士は「お気持ちは変わっていません。できる限り早くできたらと考えています」と小室さんの意思は変わっていないと表明しているが、皇室ジャーナリストの近重幸哉さんは結婚のさらなる延期もあると指摘する。
橋本五郎（読売新聞特別編集委員）「私は静かに見守る。自分の問題は自分で解決しなければいけない。幸せになってほしいなと思うが、そのためには責任を果たさなければ」
司会の加藤浩次「お母さんの問題に巻き込まれているように思える」
橋本五郎「もう少し対応できなかったか。金銭トラブルも解決できない問題だったのか。誰かもう少し知恵者がいなかったのか」
清原博（国際弁護士）「（お母さんの金銭問題は）解決に動いていない。時間がかかるのかなと思う。小室さんは結婚に向けて自分のすべきことはわかっている。静かに見守って、どういう着地点があるのかもう少し長い目で見ていきたい」
みっちゃん