人生でしくじらないため、しくじった芸能人を先生に授業を行う。10月3日（2014年10月）から始まった。若林正恭（オードリー）を担任に、生徒は吉村崇（平成ノブシコブシ）、澤部佑（ハライチ）、菊地亜美、中村静香、ラフレクランだ。
初回の先生はオリエンタルラジオ。華々しいデビューからどん底に転落した『ジェットコースター人生』語る。デビュー3年で10本のレギュラー番組を持っていたオリラジだが、今はすべての番組が終了してしまった。
「吉本がゴリゴリに押したのに、レギュラーが全部終わったのは僕らが初めて!!」
中田敦彦が飛ばす。「天狗になったからだ！」と反省している。
「特別扱いが当たり前と勘違い」
第1章で「天狗には自覚症状がない」と教える。オリラジは他の芸人がどんな待遇を受けているのか知らなかったため、特別扱いを当たり前のことだと勘違いしてしまっていたという。映画1本分の予算でDVDを出したりもした。
それをマリーアントワネットにたとえ、「パンがなければお菓子を食べればいいじゃない」ならぬ、「先輩、お金がなければATMに行けばいいじゃない」と恐ろしいセリフを先輩芸人に口にしたという。大御所からは睨まれ、たちまちテレビ局も使わなくなった。
生徒たちは唖然としながらも、わが身を振り返っているのか笑いはない。
第2章ではその後の悲惨な凋落が語られる。次々と番組を失い、ジムのルームランナーに付いているテレビで誰も自分の番組を見ていないことを知った中田は、藤森慎吾から業界で干されないための挨拶の順位レッスンまで受けた。
「AD（アシスタントディレクター）もやがてD（ディレクター）になるから気をつけて」という。番組のADを散々いじめていたら、ディレクターに昇進して仕返しされたということなのだろう。後半の次回は没落が詳しく報告される。初回にふさわしい『しくじり先生』であった。（金曜深夜0時15分）
PEKO