次週の番組最終回を前に、一足早くラストを迎えた「運命のカルテ」コーナーのゲストは五月みどり大アネゴ。白の高価そうな和服で登場した五月をジロッと見たセンセイ、「ド派手なかっこうで来たわね。私より２つ下だから68才」と先制パンチ。
続いて親指を立てながら「まだ、こっちのクセがワルイ」とジャブ。「いきなり何てことを」と五月は受けるが、それでも嬉しそう。まずは、比較的、穏やかな滑り出しではあった。
くりぃむしちゅーがボードとフリップを使ってゲストの過去を振り返るのはいつも通り。
五月とセンセイがともに8人きょうだいであることが明らかになる。同時期、赤坂でクラブを開いていたことも共通点。五月の全盛期、ヒット曲「一週間に十日来い」を唄う映像が流れると、センセイは「その時代、ものすごく流行ってた。赤ちょうちんなんかでみんな口ずさんでいた」と話し、まだご機嫌だった。
やがて、五月の波乱万丈的人生のハイライト、25才年上との初婚に始まる3度の結婚、離婚、熟女ヌード写真集出版、娘との別離と再会、現在の20才年下との同棲に至るまでが語られる。最初の離婚で子別れせざるを得なくなり、「何を話しても、涙、涙でしたね」。これに対してセンセイが「辛い思いの原因をつくったのは自分自身だよ」とのたまうと、「でも子供との別れは、センセイは経験ないから」とバッサリ。睨みつけるセンセイ。
このあたりから不穏な雰囲気が高まる。バツ3については「今では珍しくないですけどね」。現状の同棲生活は「ここまで来て、男と女というより人生のパートナーという探し方が出来るようになりました」と、くりぃむしちゅーの誘導もあるが、五月のしゃべりが止まらない。
センセイは「しゃべり過ぎだよ。しゃべらなくても存在感あるんだから」と何度かブレーキをかけようとするが、きかなかった。ついに「（ふつうゲストは）こんなしゃべらないよ。全部しゃべった。独演会になっちゃって入るスキないじゃん。もう終わりましょう」と絵にかいたような不機嫌になって、鑑定を拒否。
五月は「いやだあ、どうしよう」としょげ、くりぃむしちゅーの顔色もハッキリ変わる。さすがに、このままの終わるのはまずいと判断したのか、センセイ、「人の話を聞かないで自分のペースで行くから起伏がある。お金もあまり残していない。75、6才になったら気をつけなさい。落ち着いて生きる方がいいよ。人の話をよく聞いて、空気を読んで行動すること」と、鑑定だか、苦言だか、判然としない御託宣を垂れていた。
「トークの勉強をしなさい、ということになるのでしょうか」とくりぃむしちゅーが苦し紛れにまとめてジエンド。後味がわるいセンセイと大アネゴの対決であった。
番組終盤では、ゴール間近ということで、これまでの名場面を放出。渡辺正行の泣きもリプレイされた。そこには、先週、相原勇を涙させ、満足気だったセンセイの同じ笑顔が再現されていた。センセイは涙がお好きなのである。この日のゲストに五月みどりを選んだのは、果たしてふさわしかったのだろうか。