今、一人の男が愛に挑もうとしている。理想のタイプの女性を目の前にして、一世一代の愛のサバイバーになろうとしている。
男は落語という古典芸能の世界に身を置きながらも、バラエティーや情報番組で活躍する、林家いっ平さん。
男が挑む女は、男とは住む世界が違う、高嶺の花、人気カリスマモデル。数多くの女性ファッション雑誌の表紙を飾り、CMでも引っ張りだこ、最近は女優としてドラマにも出演している、相沢紗世さんだ。
今一番会いたい人をゲストに呼ぶという番組で、いっ平さんが挙げた一番会いたいゲストがモデルの相沢紗世さんだった。なぜかって？いっ平さんの理想のタイプがずばり相沢さんだから。
いっ平さんの好みのタイプは、目がパッチリ大きくて、目鼻立ちがはっきりしたスレンダー美人。まさに、相沢紗世さんは、タイプそのもの！！
そんなこんなで、相沢紗世さんと一緒に仕事ができるということで、いっ平さんは大騒ぎ。打ち合わせにも颯爽と浴衣姿で登場して、下町の粋な伊達男をアピール。
ところが、相沢さんと話をしだした途端、前に乗り出し、彼女の発言ひとつひとつに「かわいい～」を連発してメロメロ。愛に挑もうとしているのに、これじゃ完全にただのファン状態。
引きまくっている相沢さんに対して、いっ平さんのアプローチは続く。抜かりなく、林家いっ平と名前が入った浴衣の反物をプレゼント。これに喜んだ相沢さんに、またまた「かわいい～」と、もはやノックダウン気味のいっ平さん。
番組での出会いをきっかけに、これからを期待している、あの決意はどこへやら。愛への挑戦は、始まったばかりなんだから。
お笑い芸人が美女と結ばれることが多いこのごろ。いっ平さんの恋は成就するのやら・・・頑張れ！いっ平師匠！