弁護士回答=法律は退職の自由確保のため「損害賠償の予定」を禁じる
会社の指示で資格を取得するにもかかわらず、1年以内に辞めたら取得費用を支払わなければならないと言われると、不満に思うのも当然ですね。
このような違約金に関して、労働基準法16条は「使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額を予定する契約をしてはならない」と定めています。退職した場合の違約金の定めがあると、無理に雇用契約を継続させることになるので、これを禁止し（「損害賠償の予定」の禁止）、労働者の退職の自由を確保するために、この規定が設けられました。
今回のご相談のように、一定期間内に退職した場合に資格取得に要した費用を返還する旨の合意が有効になるかは、（1）研修等を受けることが労働者の自由な意思に委ねられるか、（2）研修等が業務の一環と評価できるか、（3）研修終了後の拘束期間といった点から労働者の退職の自由を拘束しているといえるかで判断されます。
今回の場合、全員必ず取得しなければならないので研修等を受けることが労働者の自由な意思に委ねられていません（1）。また、宅建の資格は不動産会社の業務に有用でしょう（2）。さらに、研修終了後の拘束期間は１年間と短いとは言い切れません（3）。
したがって、今回の会社の措置は、労働基準法16条が禁止する損害賠償の予定に該当する可能性が極めて高いと思います。
