昔の飲み会では上司も部下もWin-Win、好かれていたのは「空気が読める上司」
かつては上司も部下も喜んで飲み会に参加していた時代があったようです。あるXユーザーは父親から聞いた話として、「（かつては）『上司の誘い』とか『会社の飲み会』っつーのは『上司（会社）のおごり』が前提だったんだよ、だからみんな楽しく呑めてた」と投稿。これには「わかる」と同意する声があがりました。
昭和の飲み会では若手でも楽しく飲めた理由と徐々に世知辛くなってくるまで...「飲み会はwin-winだった」 - Togetter
さらに複数のXユーザーから当時の雰囲気についての言及もありました。それらの投稿によると昭和の終わりから平成ひと桁あたりの頃は「上役は金出して気持ちいい酒が飲めてヒラはタダで飯が食えてWin-Winだった」「空気が読める上司は幹事や会計する人に多めに渡しておいて早めに帰る。そうすると若手たちは会社や上司の愚痴大会を始められる」というものだったとのこと。
しかし中には「上司や先輩の方が給料が良いし、おごることで仕事のことや言いたいことも言えて、仲は良かった。現在は会費制とか割り勘。行かなくて正解」と現代の世知辛さを感じさせる意見もありました。時代の流れによって、上司が飲み会の費用を出すという行為への考え方も変わってきたのかもしれません。