2017年のウェブ投票でも61.8%「やってみたくない」
「ワーケーション」という単語が誕生した時期は、はっきりしない。ただ、2011年には英BBCが、旅行先でテレワークすることについて議論が起こっているとする記事をウェブサイトに載せている。記事では、この現象の呼び方の案として、「Worliday」「Vocation Vacation」「Workiday」「Holiwork」といった言葉に並んで、「Workation」も登場している。
「ワーケーション」という単語が本格的にメディアに登場しだすのは15年頃からだ。
17年には、日本航空（JAL）の植木義晴社長（当時）が、定例会見で夏休みのワーケーションをアピール。同社で対象になったのは主にデスクワークを行う地上職員で、海外リゾートなど休暇先で最大5日間、遠隔勤務できるという制度だった。制度利用中は給料も支払われて有給休暇にはカウントされない仕組みで、植木氏は
「こういうテレワークできるシステムがあれば、みんなと一緒に旅行しながら、ある半日だけ、あるいは1日だけ仕事をすることによって（旅行を中断して仕事のために戻ったりすることなく）旅行を完遂することができる」
とアピールしていた。
ただ、当時からワーケーションへの世間の抵抗感は高かった。例えば、JALの取り組みを報じたJ-CASTニュースの記事で、「トイダス」の投票機能を活用して
「休暇先でテレワークする『ワーケーション』、やってみたいと思いますか？」
と聞いてみたところ、「やってみたくない」が61.8%にのぼった。
そもそも「休暇中に働く」ことや、自腹で泊まったホテルで仕事しなければならないことへの疑問が多かった。