全裸疾走に準強姦事件...
一方の「ミス慶應」は、「ミスター慶應」よりも歴史が長い分、不祥事の歴史も長い。09年には、主催団体「広告学研究会」メンバーの男子学生9人が、東急東横線日吉駅（横浜市港北区）に隣接する商店街から駅構内にかけての数十メートルを全裸で疾走したとして、公然わいせつ容疑で書類送検された。この影響で同研究会は無期限で活動を停止することを発表し、10年の「ミス慶應」は中止になったが、11年に復活。16年に同研究会の男子学生が集団準強姦事件（不起訴処分）を起こし、団体は解散。「ミス慶應」も中止された。
その後も混乱は続いている。17年には、エンタメサイト「KJ」が「18歳～29歳の現役慶應大生・慶應OG」を対象にしたコンテストをスタート。これが事実上の「ミス慶應」の後継になるとみられたが、18年2月には、有志学生らによる「ミス慶應コンテスト2018実行委員会」を名乗る団体が「ゼロから新しいコンテストを創り上げます」として「ミス慶應」の開催を発表した。慶應の内部で複数のミスコンが乱立するかに見えたが、「KJ」側は8月にツイッターで「諸事情により開催中止とさせていただくことになりました」と発表。結果的にミスコンは一本化された形で、現時点ではファイナリスト7人に対するウェブ投票が行われている。