「ラスボスって呼んで！」ノリの良さがウケた？
ダイオウグソクムシのぬいぐるみに興味津々の様子の小林さん（13年10月、ニコニコのイベントで撮影）
小林さんがオタクに大人気というのを意外に思う人もいるかもしれないが、ネット上、特にニコニコ動画では小林さんがNHK紅白歌合戦で、美川憲一さんと衣装の壮大さを競う「対決」をして盛り上がっていたことなどから、「ラスボス」（ラスト・ボスの略。最後に出てくる最強のボスの意味）と呼ばれ親しまれてきた。
12年には個人事務所の幹部解任騒動などゴタゴタがあったが、この年の10月にニコニコ生放送（ニコ生）に初登場する。視聴者の悩みにリアルタイムで答えるという企画でさらに人気に火が付き、13年9月にはヒャダインさんが作ったニコニコのテーマ曲「ぼくとわたしとニコニコ動画」を「歌ってみた」動画を公開。ニコニコ史上最速で100万再生を突破（13年10月31日現在）する快挙を成し遂げた。
オタクに受け入れられる理由の1つとして考えられるのは、小林さんの「ノリの良さ」だ。「ラスボス」という呼び名も悪ノリ、悪ふざけのような形で発生したものだが、小林さんはニコ生やイベントなどで「是非ラスボスって呼んでください！」と宣言していて、その度に参加者は「ラスボス！！」と大盛り上がりする。
約50年活動している超ベテラン歌手で、紅白などテレビ番組で大活躍してきたにもかかわらず、テレビと比べたら新興メディアといえるニコニコに「大御所」ぶらずに積極的に参加している点も好感を持たれている。
また、今回のコミケでも参加者が感動したように、にじみ出る人柄の良さも人気につながっていそうだ。イベントで小林さんを生で見たことがあるJ-CASTニュース記者は、「共演者や関係者だけでなく、報道陣など誰にでもニコニコ笑顔を振りまいてくれて隙がない。冗談も上手くサービス精神にあふれていて、多くの人に愛される理由がわかる」と話していた。