飯島氏、批判の一方で「私は彼に期待している」
だが周知の通り、飯島氏を参与に任命した安倍首相と橋下氏は教育や憲法問題に関する価値観を共有しあう関係で、「いつかはタイミングを見て手を握りたい、行動を共にしたいと考えているはず」とみる永田町関係者も多い。
実際、安倍氏は衆院選の公示直前の11月末、報道各社のインタビューに答え、「（選挙後の国会運営で）維新との連携は選択肢の一つ」と述べており、一方の橋下氏も首相指名選挙に当たって一時、「維新の国会議員は安倍氏に投票すべき」と自説を主張していた。
そうした両者の関係が、橋下氏の論敵となった飯島氏の内閣官房参与就任でどう変化するのか。
飯島氏は前述のような橋下批判を明言する一方、写真週刊誌「フラッシュ」12月4日号には「私は反橋下ではなく、親橋下。（中略）私は彼の発信力と挑戦力を評価しつつ、期待している」といったコメントを寄せているが、同氏の内閣参与を巡ってネット上には「これで橋下がどうでるか見もの」「橋下と維新は追い詰められたのか？」などの意見も相次いでいる。
飯島氏の参与就任に関して、橋下氏は26日18時現在まだ一度もツイートしていない。