タレントで司会者の島田紳助さん（53）が2009年7月26日、「笑っていいとも！」のトークコーナーテレフォンショッキングに出演した。紳助さんが出演するのは1987年9月以来となる実に22年ぶりで、「26時間テレビ」の一環ということもあっての実現だ。
紳助さんのタモリさんへの第一声は「ふけましたねー」。タモリさんは「うるさい」と切り返したが、2人が会うのは実に10数年ぶりなのだから無理もない。テレビ局内ですれ違うことさえ少なかったという2人。その後のトークでは、紳助さんが同期の明石家さんまさんと回った下積み時代の営業の話や、紳助さんの沖縄暮らしの様子、仲の良い芸能人などの話が出た。
そして、紳助さんがタモリさんに対して、「いつまで働くんですか？」と鋭く突っ込むひと幕も。平日の昼に欠かさず生放送番組「笑っていいとも！」に出演するのは、「仕事しすぎでしょ。何が目的なんですか」と向けたのだ。
紳助さんの場合は週4日休みで、週末の金・土・日だけ仕事をしている。それを引き合いに、紳助さんは「誰かに（「いいとも！」を）ゆずったらどうですの？」と詰め寄ると、タモリさんは「それ本番に言う話じゃないだろー」「決めてないよ。いつまでやるかなんて」とタジタジ。それでも、引き下がらない紳助さんが「亡くなるまで？」と食い下がると、タモリさんは「亡くなるまでとか決めてないよ」と困り果てていた。